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    植物油中N-酰基氨基酸表面活性劑的界面活性和聚集行為——材料和方法

    來(lái)源:Unisense 瀏覽 1938 次 發(fā)布時(shí)間:2021-09-09


    材料和方法


    2.1.材料


    棉籽油和蓖麻油為分析純,購(gòu)自Acros Organics。所有氨基酸、甘氨酸(99%,Macklin)、丙氨酸(99%,Macklin)、絲氨酸(99%,Macklin)均按原樣使用。其他試劑也按原樣使用原樣使用。所有溶液均用去離子水(ρ=18.25 MΩ?cm)制備。


    植物油中的酰基氨基酸,即蓖麻油酰基甘氨酸(CAG)、棉籽油酰基甘氨酸(COG)、蓖麻油酰基丙氨酸(CAA)、棉籽油酰基丙氨酸(COA)蓖麻油(CAS)酰基絲氨酸和棉籽油酰基絲氨酸(COS)采用本課題組報(bào)道的綠色方法合成[13]。Scheme 1總結(jié)了這些表面活性劑的合成路線。氨基酸被中和在三頸燒瓶中加入NaOH水溶液。然后蒸發(fā)水,然后在攪拌下加入相應(yīng)的植物油和催化量的CH3ONa。將反應(yīng)混合物在160°C攪拌5小時(shí)。冷卻后,混合物溶于水,HCl水溶液酸化生成白色或黃色沉淀(方案2)。


    酰基氨基酸表面活性劑,即相應(yīng)的CAG、COG、CAA、COA、CAS和COS的鈉鹽,通過(guò)用NaOH水溶液中和酰基氨基酸至pH 8-9直至獲得完全澄清的溶液來(lái)制備。這些鈉鹽分別命名為SCAG、SCOG、SCAA、SCOA、SCAS和SCOS。

    Scheme 1.從植物油和相應(yīng)氨基酸的鈉鹽中合成酰基氨基酸。

    Scheme 2.合成的酰基氨基酸表面活性劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)(酸性形式和陰離子形式)。


    2.2.結(jié)構(gòu)表征


    在Agilent Technologies 700GC/MS-7890 A GC系統(tǒng)上使用甲基化方法通過(guò)GC-MS表征棉籽油和蓖麻油的成分[18]。六種酰基氨基酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)通過(guò)紅外(IR)在Thermo Fisher Nicolet iS10 FTIR光譜儀上的光譜和使用AB SCIEX API3200LC/MS/MS光譜儀的質(zhì)譜(MS)。


    CAG:產(chǎn)率90%.IR(vmax,cm?1):3316(NeH),1645(酰胺帶I),1549(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=312.1,336.0,338.0,340.1, 和353.9分配給棕櫚酰甘氨酸(C16:0)、亞油酰甘氨酸(C18:2)、油酰甘氨酸(C18:1)、硬脂酰甘氨酸(C18:0)和蓖麻油酰甘氨酸(C18:1,含-OH),分別。

    圖1 6種來(lái)自蓖麻油(左)和棉籽油(右)的酰基氨基酸表面活性劑在25°C下的表面張力曲線。畫(huà)線以顯示斷點(diǎn)。


    CAA:產(chǎn)率83%.IR(vmax,cm?1):3319(NeH),1650(酰胺帶I),1540(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=326.3,350.3,352.2,354.0,和368.0分配給棕櫚酰丙氨酸(C16:0)、亞油酰丙氨酸(C18:2)、油酰丙氨酸(C18:1)、硬脂酰丙氨酸(C18:0)和蓖麻油酰丙氨酸(C18:1,含-OH),分別。


    CAS:產(chǎn)率85%.IR(vmax,cm?1):3362(NeH),1646(酰胺帶I), 1530(酰胺帶II)。ESI-MS:m/z=356.4,380.4,382.4,384.4,和 398.2分別歸屬于棕櫚酰絲氨酸(C16:0)、亞油酰絲氨酸(C18:2)、油酰絲氨酸(C18:1)、硬脂酰絲氨酸(C18:0)和蓖麻油酰絲氨酸(C18:1,含-OH).


    COG:產(chǎn)率88%.IR(vmax,cm?1):3350(NeH),1623(酰胺帶I),1536(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=284.3,310.3,312.3,336.2,338.2和340.2分配給肉豆蔻酰甘氨酸(C14:0)、棕櫚油酰甘氨酸(C16:1)、棕櫚酰甘氨酸(C16:0)、亞油酰甘氨酸(C18:2)、油酰甘氨酸(C18:1)和硬脂酰甘氨酸(C18:0),分別。


    COA:產(chǎn)率80%.IR(vmax,cm?1):3326(NeH),1646(酰胺帶I),1536(酰胺帶II).ESI-MS:m/z=298.1,324.1,325.8,350.0,352.0和354.1分配給肉豆蔻酰丙氨酸(C14:0)、棕櫚油酰丙氨酸(C16:1)、棕櫚酰丙氨酸(C16:0)、亞油酰丙氨酸(C18:2)、油酰丙氨酸(C18:1)和硬脂酰丙氨酸(C18:0),分別。


    COS:產(chǎn)率86%.IR(vmax,cm):3302(NeH),1643(酰胺帶I),1545(酰胺帶II)。ESI-MS:m/z=314.2,340.3,342.2,366.2, 368.2和370.2分配給肉豆蔻酰絲氨酸(C14:0)、棕櫚油酰絲氨酸(C16:1)、棕櫚酰絲氨酸(C16:0)、亞油酰絲氨酸(C18:2)、油酰絲氨酸(C18:1)和硬脂酰絲氨酸(C18:0),分別。


    2.3.表面張力測(cè)量


    制備的酰基氨基酸陰離子表面活性劑的臨界膠束濃度,CMCs,通過(guò)表面張力測(cè)量確定。這些表面活性劑的平衡表面張力是通過(guò)Wilhelmy板法在25°C下使用Kibron Delta-8獲得的。得到結(jié)果通過(guò)對(duì)三個(gè)平行測(cè)量進(jìn)行平均,標(biāo)準(zhǔn)偏差在0.2 mN m-1以內(nèi)。


    2.4.動(dòng)態(tài)光散射(DLS)測(cè)量


    使用配備22 mW固態(tài)He-Ne激光器(λ=632.8 nm)的Malvern Instrument Zetasizer Nano ZS通過(guò)DLS測(cè)量分析表面活性劑聚集體的尺寸分布。掃描散射角為173°。


    2.5.透射電子顯微鏡(TEM)測(cè)量


    通過(guò)使用TEM測(cè)量確認(rèn)表面活性劑聚集體的形態(tài)學(xué)。將每種表面活性劑溶液一滴,以各自表面活性劑的5 x CMC的濃度制備,放置在涂碳的銅網(wǎng)格(300目)上,多余的液體被用濾紙吸收。然后在同一銅網(wǎng)上加入一滴染色劑(2%醋酸雙氧鈾水溶液),再次擦去多余的液體,自然干燥。Oxford X-MAX JEM-2100透射電子顯微鏡,工作電壓為120 kV。


    植物油中N-酰基氨基酸表面活性劑的界面活性和聚集行為——摘要、簡(jiǎn)介

    植物油中N-酰基氨基酸表面活性劑的界面活性和聚集行為——材料和方法

    植物油中N-酰基氨基酸表面活性劑的界面活性和聚集行為——結(jié)果和討論

    植物油中N-酰基氨基酸表面活性劑的界面活性和聚集行為——結(jié)論、致謝!

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